San Gimignano s'élève de la Val d'Elsa comme une couronne de pierre, ses quatorze tours survivantes — sur les soixante-douze du XIIIe siècle — marquant l'horizon sur des kilomètres. Construite entre 1150 et 1350 par des familles de marchands rivales en quête de domination, chaque tour servait de forteresse, de symbole de statut et de refuge pendant les escarmouches entre Guelfes et Gibelins qui ont ensanglanté la Toscane pendant un siècle. La plus haute, la Torre Grossa, atteint cinquante-quatre mètres et ancrait le monopole des céréales du clan Salvucci. L'UNESCO a inscrit la ville en 1990, citant son tissu médiéval inaltéré et l'architecture vernaculaire de ses contrade. Aujourd'hui, la cité médiévale sert également de porte d'entrée à la Vernaccia di San Gimignano DOCG, la première appellation de vin blanc de Toscane, accordée en 1966 et élevée au statut de garantita en 1993. Les vignes de Vernaccia s'accrochent aux sols de galestro et d'alberese qui entourent la commune, produisant un vin jaune paille aux notes d'amande et d'agrumes que Dante a loué dans le Purgatorio et que les banquets de la Renaissance servaient aux côtés du sanglier rôti. Le même terroir s'étend vers le sud dans le Chianti Colli Senesi, où le Sangiovese domine et où la Via Francigena médiévale transportait les pèlerins entre Rome et Canterbury. Une visite des vins de San Gimignano au départ de Florence relie ces géographies en un seul arc, tissant des domaines viticoles avec des hameaux fortifiés. La route vers le sud depuis Florence traverse le cœur du Chianti Classico, où le consortium Gallo Nero supervise deux cents producteurs sur soixante-dix mille hectares. Les caves nichées dans les crêtes calcaires datent des jarres de fermentation en terre cuite étrusques découvertes près de Castellina, et de nombreux domaines font encore vieillir leurs réserves dans des botti en chêne de Slavonie plutôt que dans des barriques françaises. Les dégustations associent les millésimes actuels au pecorino stagionato, aux pâtes pici roulées à la main et à l'huile d'olive pressée à partir de bosquets de Leccino et de Frantoio qui datent d'avant les Médicis. Les caves autour de Monteriggioni et Poggibonsi conservent des collections verticales couvrant trois décennies, et les vignerons expliquent souvent aux visiteurs les cicatrices de greffe laissées par l'épidémie de phylloxéra des années 1860 qui a remodelé la viticulture européenne. La Piazza del Duomo de San Gimignano ancre le quartier médiéval, où la Collegiata di Santa Maria Assunta préserve des fresques de Ghirlandaio et le cycle du Jugement dernier de Bartolo di Fredi, achevé en 1393. La ville est ouverte tous les jours de 10h00 à 13h00 et de 15h00 à 19h00 ; une arrivée avant midi permet d'éviter l'afflux des bus touristiques qui culmine entre 13h30 et 16h00. L'entrée dans la ville elle-même est gratuite, bien que la cathédrale et le musée municipal nécessitent des billets séparés ou un pass cumulatif. La Via San Giovanni, la principale artère piétonne, monte de la Porta San Giovanni jusqu'à la Piazza della Cisterna, dont le puits du XIIIe siècle est toujours alimenté par la nappe phréatique qui a déterminé l'emplacement de la ville.