Les quatorze tours médiévales de San Gimignano, qui en comptait autrefois soixante-douze, s'élèvent au-dessus des vignobles qui produisent le Vernaccia di San Gimignano, le seul vin blanc DOCG de Toscane. L'appellation a été accordée en 1966, révisée en 1993, et reste le seul vin blanc de la région à porter cette classification. La prospérité de la ville, bâtie sur le commerce du safran et la route de pèlerinage de la Via Francigena, a pris fin avec la peste noire en 1348 ; ce qu'il en reste est un tableau figé de l'architecture du XIIIe siècle et une tradition viticole ininterrompue sur les collines environnantes. Aujourd'hui, les expériences de dégustation de vin et déjeuner à San Gimignano associent le patrimoine architectural de la ville à sa production agricole. Les vignes de Vernaccia prospèrent dans les sols de galestro et d'alberese entourant la commune, donnant un vin blanc minéral documenté depuis 1276. Les domaines du Chianti Colli Senesi occupent les pentes sud, où le Sangiovese mûrit sous le même soleil qui illumine les fresques du Duomo. Une visite typique de dégustation de vin et déjeuner à San Gimignano commence sur la Piazza della Cisterna, puis se poursuit dans les vignobles où les producteurs proposent trois à cinq dégustations — Vernaccia, Chianti, et parfois un Vin Santo — accompagnées de pâtes pici roulées à la main, de pecorino affiné dans des grottes de tuf et de ragoût de sanglier. La convergence de la viticulture et de l'urbanisme médiéval définit l'expérience. Des fermes converties en agriturismi servent de lieux de dégustation, beaucoup avec vue sur la Torre Grossa, la plus haute des tours avec ses cinquante-quatre mètres. Le déjeuner est servi en extérieur de mai à octobre, sous des pergolas chargées de grappes de sangiovese. La structure du repas suit la tradition contadino : antipasti de charcuteries et légumes conservés, un primo de pâtes ou ribollita, un secondo de viande grillée, et un dolce de cantucci trempés dans du vin de dessert. Chaque plat est calibré pour accompagner la série de vins, qui progresse du Vernaccia vif au Chianti Riserva structuré, jusqu'à la douceur oxydative du Vin Santo. L'architecture fournit le contexte, mais la terre fournit la substance. Les vignobles plantés sur des terrasses construites par les mains des Étrusques produisent des raisins qui deviennent du vin servi dans des salles où des fresques représentent la même récolte deux siècles auparavant. Les tours médiévales, visibles depuis chaque vignoble, servent à la fois de point de repère et de rappel que la richesse de San Gimignano a toujours été extraite du sol : d'abord le safran, aujourd'hui le vin.