San Gimignano erhebt sich wie eine steinerne Krone aus dem Val d'Elsa; die vierzehn verbliebenen Türme – von einst zweiundsiebzig im dreizehnten Jahrhundert – prägen die Skyline weithin sichtbar. Zwischen 1150 und 1350 von rivalisierenden Kaufmannsfamilien erbaut, die um die Vorherrschaft kämpften, diente jeder Turm als Festung, Statussymbol und Zufluchtsort während der Guelph-Ghibellinen-Scharmützel, die die Toskana ein Jahrhundert lang blutig prägten. Der höchste, der Torre Grossa, erreicht 54 Meter und sicherte das Getreidemonopol des Salvucci-Clans. Die UNESCO nahm die Stadt 1990 in die Liste des Welterbes auf, aufgrund ihrer unveränderten mittelalterlichen Struktur und der volkstümlichen Architektur ihrer Stadtteile (Contrade). Heute dient die Bergstadt als Tor zur Vernaccia di San Gimignano DOCG, der ersten Weißwein-Appellation der Toskana, die 1966 anerkannt und 1993 zum Garantita-Status erhoben wurde. Die Vernaccia-Reben gedeihen auf den Galestro- und Alberese-Böden rund um die Gemeinde und ergeben einen strohgelben Wein mit Mandel- und Zitrusnoten, den schon Dante im Purgatorio pries und der bei Renaissance-Banketten neben Wildschwein serviert wurde. Dasselbe Terroir erstreckt sich nach Süden bis in den Chianti Colli Senesi, wo der Sangiovese dominiert und die mittelalterliche Via Francigena Pilger zwischen Rom und Canterbury beförderte. Eine San Gimignano Weintour ab Florenz verbindet diese Landschaften in einem einzigen Bogen und fädelt Weingüter mit befestigten Weilern zusammen. Die Route südlich von Florenz durchquert das Herz des Chianti Classico, wo das Gallo Nero-Konsortium zweihundert Erzeuger auf siebzigtausend Hektar beaufsichtigt. Die in Kalksteinkämme gehauenen Keller gehen auf etruskische Terrakotta-Gärgefäße zurück, die bei Castellina ausgegraben wurden, und viele Weingüter lagern ihre Reserven noch immer in slawonischen Eichenfässern statt in französischen Barriques. Bei Verkostungen werden aktuelle Jahrgänge mit pecorino stagionato, handgerollten Pici-Nudeln und Olivenöl aus Leccino- und Frantoio-Hainen gepaart, die älter als die Medici sind. Die Keller rund um Monteriggioni und Poggibonsi beherbergen vertikale Sammlungen aus drei Jahrzehnten, und Winzer führen Besucher oft durch die Pfropfnarben der Reblaus-Epidemie der 1860er Jahre, die den europäischen Weinbau grundlegend veränderte. Die Piazza del Duomo in San Gimignano bildet das Herz des mittelalterlichen Viertels, wo die Collegiata di Santa Maria Assunta Ghirlandaio-Fresken und den Zyklus des Jüngsten Gerichts von Bartolo di Fredi bewahrt, der 1393 fertiggestellt wurde. Die Stadt ist täglich von 10:00 bis 13:00 und 15:00 bis 19:00 Uhr geöffnet; eine Ankunft vor Mittag verhindert den Ansturm der Bustouren, der zwischen 13:30 und 16:00 Uhr seinen Höhepunkt erreicht. Der Eintritt in die Stadt selbst ist frei, die Kathedrale und das städtische Museum erfordern jedoch separate Tickets oder einen Kombipass. Die Via San Giovanni, die Hauptfußgängerzone, steigt von der Porta San Giovanni durch die Piazza della Cisterna an, deren Brunnen aus dem dreizehnten Jahrhundert noch immer von jenem Grundwasserleiter gespeist wird, der einst den Standort der Stadt bestimmte.